Es el principal personaje creado por Antonio Machado (1875- 1939) para endosarle irónicamente la responsabilidad de muchas de sus ideas: por algo habla Antonio Machado de que toda literatura es apócrifa, en cuanto está escrita desde una personalidad que el autor forja con su propia humanidad, pero que no equivale sin más a ésta.
Juan de Mairena es dotado por su inventor de una sucinta biografía cuyas fechas cronológicas son 1765-1909, pero que luego prolongará Antonio Machado por el recurso de «lo que hubiera dicho Juan de Mairena» ante tales o cuales hechos posteriores a esa imaginaria vida. La personalidad de Juan de Mairena aparece primero en una breve «arte poética» que acompaña al «cancionero apócrifo» de Abel Martín — el metafísico apócrifo de Machado —; después madura en el libro titulado, precisamente, Juan de Mairena (v.) (1936), y todavía se prolonga en las notas y ensayos reunidos bajo el título «Sigue hablando Juan de Mairena».
En su primera salida al campo literario, Mairena es el discípulo del filósofo Abel Martín, que traslada las ideas metafísicas de éste al terreno estético, obteniendo así una «poética», temporalista en su cualidad, y ávida de «otredad» y de trascendencia en su más hondo impulso. Esta posición se concreta en su crítica del barroco gongorino y calderoniano, y, sobre todo, en el agudísimo diálogo con otra criatura apócrifa de la mente machadiana, el poeta Meneses, inventor de una «Máquina de Trovar» que, obteniendo coplas mecánicas como trasunto de sentimientos colectivos, prepara la venida de «los poetas de mañana», que no cantarán ya lo individual, sino lo de todos.
Este Juan de Mairena es discursivo y casi dogmático; después, en el libro de 1936, aparecerá en una miscelánea de dichos, apuntes y ocurrencias, que, con sabroso humor, llegan a una profundidad impar en la prosa española. Mairena ahora se deja caracterizar personalmente, incluso en perfiles de retrato, como un «doble» caricaturesco del propio Antonio Machado: profesor oficial de gimnasia en un instituto, da también unas lecciones de retórica y poética que se supone que quedan reflejadas en esas páginas. Después, Antonio Machado, por el recurso de «lo que hubiera dicho Mairena», llega a usar a su personaje para cosas muy variadas, a veces casi utilitarias, incluso para recensiones de libros, en los tiempos estrechos de la guerra.
Juan de Mairena, por momentos, se va haciendo más irónico y corrosivo, hasta poner en cuestión el mismísimo «A = A», pero sin hacer profesión de escéptico: «Aprende a dudar, hijo mío, y acabarás dudando de tu propia duda. Así premia Dios al escéptico y confunde al creyente». No es extraño que, asentado en el centro crítico de todo pensamiento y todo conocimiento, Juan de Mairena haya sentido especial interés por la filosofía y por su historia; unas veces para entrar en análisis críticos que nos hacen pensar en las paradojas de Zenón; otras veces, en rápidas páginas sobre algunos grandes pensadores, páginas estas que pertenecen a lo más inteligente de la crítica filosófica española. (Mención especial merece el ensayo maireniano sobre Heidegger).
Y continuamente, la poesía y la literatura en general ocupan las reflexiones de este admirable personaje, en que echó a andar por su cuenta la inteligencia de un gran poeta.
J.M.ª Valverde