Diálogo publicado en 1539 con el subtítulo «Diálogo de la buena educación de las mujeres».
Raffaella es una vieja y experimentada alcahueta que. frecuentando la iglesia, tiene todo el aire de ser una prudente y santa mujer. Entra un día en casa de Margherita, una joven que vive en solitario recogimiento mientras su marido recorre la Toscana dedicado a los negocios. Lamentando la soledad de la joven y haciendo protestas de amistad y amor de madre, Raffaella la exhorta a cuidar su persona, a gozar de distracciones y placeres para que, cuando llegue a vieja, no tenga que arrepentirse del tiempo perdido: los pecados de la juventud son cosa sin importancia y se borran con agua bendita.
Logra ahuyentar los escrúpulos de Margherita y la vieja le expone lo que debe hacer una mujer para agradar: cómo vestir y escoger sus perfumes y afeites, cómo comportarse en las fiestas y brillar en ellas, cómo gobernar la casa y atender al marido. Pero la vida es triste sin amor; no es necesario esperar encontrarlo en el esposo. Sólo un amante puede dar satisfacción a todos los atractivos y todas las alegrías en la vida de una mujer joven y hermosa. Pero ¿cómo escoger el amante? Para ello no bastan mil ojos ni mil cautelas. Y entonces, Raffaella expone cuál debe ser el perfecto amante; y cuando Margherita, dominada por el deseo de probar la vida nueva que ella le ha hecho entrever con tanto arte, se lamenta de no poder encontrar un amante perfecto, la astuta alcahueta, viendo logrado su fin, habla a la joven de un hombre que es la misma encarnación del amante ideal, y que, por añadidura, la ama hace tiempo.
La Raffaella de Piccolomini no es la primera alcahueta que aparece en la literatura. Desde la Métrica (v. Mimiambos) de Herondas (con la cual el presente diálogo tiene de común los motivos de la inesperada visita y la ausencia del marido) hasta la intrigante del Aretino, la señora Vittoria del Candelero (v.) y, sobre todo, la Celestina (v.), se puede formar una galería. Pero la de Piccolomini es una alcahueta refinada, tal como convenía a la culta ciudad de Siena en pleno Renacimiento. Mediante su discurso, llevado con mucha finura psicológica, la experta preceptora sabe hallar el camino justo para interesar a la joven y llevarla adonde quiere sin que la otra se aperciba de ello. Todo el discurso de la vieja es como una red en la que Margherita quedará prendida. Raffaella muestra, con la frivolidad de su contenido, contrapuesta a la gravedad del empeño del autor, un secreto sabor de sátira o parodia de tantos tratados de amor platónico como solían escribirse por entonces, incluso por personas notoriamente equívocas.
N. Onorato
En las comedias de Piccolomini existe un claro orden y un estudio de graduación lógica y psicológica (y esto se observa particularmente en el diálogo de Raffaella), que denota su hábito mental de filósofo. Hay que convenir, por otra parte, que en cuanto a la fuerza original de su temperamento artístico, se hallaba a menor altura que su amigo (el Aretino), hombre ignorante de letras y personaje disoluto. (B. Croce)