Nació en East Lothian (Escocia) probablemente en 1460 y murió, según se cree, en 1520. Franciscano al principio y luego poeta de corte, figuró entre los principales seguidores de Chaucer y es particularmente afortunado en la invectiva y la sátira, aun cuando igualmente versado en otros géneros, desde la poesía elegiaca y religiosa hasta la burlesca y de circunstancias.
Graduado en 1479 en la Universidad de St. Andrews, ingresa en la Orden franciscana — no se sabe con exactitud si en St. Andrews o en Edimburgo — y luego marcha a Francia en calidad de fraile mendicante. Residió algunos años en Picardía y en 1491, cuando la misión de Bothwell pasó por la corte francesa en busca de esposa para el joven rey Jacobo IV, se encontraba allí. Regresa a Escocia hacia el 1500 y permanece al servicio del monarca, en cuyo honor escribió el epitalamio El cardo y la rosa (v.). Un poema en alabanza de Londres le valió ser laureado.
En todos sus textos revela una fantasía rica y exuberante y un excepcional dominio de la métrica; en la Danza de los siete pecados mortales (v.), sobre todo, su «humour» vigoroso y grotesco y su agudeza formal producen efectos de notable originalidad, muy semejante a la de François Villon.
R. Sanesi