Nació en New Rochelle (Nueva York) el 4 de abril de 1896 y murió en esta última ciudad el 14 de noviembre de 1955. Su pertenencia a una familia notable en los ámbitos artístico y político debió de influir probablemente en su precocidad. Participó en el primer conflicto bélico mundial: estuvo en el frente francés con la «Black Watch» del cuerpo expedicionario canadiense, conoció en Arras la guerra de gases, y fue herido en Amiens. Apenas vuelto a la patria se graduó en Harvard e ingresó poco después en el periodismo. Actuó como crítico cinematográfico de The Vanity Fair (1919) y de Life (1920), publicación de la que fue subdirector (1920-24) y director (1924-28). Mientras tanto, la admiración que desde su infancia sentía por Aníbal habíale sugerido su primera obra dramática, El camino de Roma [The Road to Rome, 1927], en la que emplea como argumento contra la guerra el avance del famoso general cartaginés hacia la Ciudad Eterna y la decisión que le llevó a soslayar él ataque de ésta; el notable éxito de la obra indujole al abandono del periodismo; en favor del teatro.
La inspiración cómica, visible en El esposo de la reina [The Queen’s Husband, 1928], cedió el paso al elemento sentimental, en la obra siguiente,’ El puente de Waterloo [Waterloo Bridge; 1930]; tal experiencia, empero, no resulto muy lograda. Intentó luego el drama de efecto con Ésta es Nueva York [This is New York, 1931], en la que tampoco el autor se mostró muy feliz. El mismo año, empero, pudo considerarse terminada la fase experimental del escritor con la aparición de Reunión en Viena [Reunión in Vienna], en la que un grupo de nostálgicos Habsburgo desterrados y el recuerdo del amor del príncipe Maximiliano Rodolfo hacia su antigua amante Elena, le permiten reconstruir con una fusión perfectamente lograda el sentimiento, la emoción, el cinismo y el carácter mundano y artificial de la vida vienesa, y ello en medio de un equilibrio absoluto entre el elemento cómico y el sentimental. Tras el amplio éxito de esta obra Sherwood trabajó durante algunos años para el cine en Hollywood e Inglaterra.
Sin embargo, volvió, finalmente, al teatro con una comedia menos significativa, La acrópolis [Acropolis, 1933], a la que siguió El bosque petrificado [The Petrified Forest, 1934], quizás excesivamente inverosímil por el deliberado afán que indujo al autor a representar en tal obra existencias humilladas y por el consiguiente carácter simbólico de algunos personajes. El desarrollo de la situación internacional llevóle a ratificar su aversión a la guerra en Delicia de idiota [Idiot’s Delight, 1936], en la que la grave acusación dirigida contra las fuerzas que se aprestaban a desencadenar el segundo conflicto bélico mundial aparece presentada, con gran eficacia, bajo un aspecto externo rico en ingenio y humorismo. En 1938 Sherwood dio a la luz su obra principal: Abraham Lincoln en Illinois [Abe Lincoln in Illinois]; en ella reafirma su apasionada fe en la democracia norteamericana a través de la juventud del gran presidente que llegó de muchacho rural a inteligente jefe de una nación en crisis. El ataque ruso contra Finlandia inspiróle No habrá noche alguna [There shall be No Night, 1940].
Desde este año hasta 1945 Sherwood desempeñó importantes cargos políticos. En esta última fecha apareció El sendero escabroso [Tre Rugged Path], y en 1949 Miss Liberty; se trata de dos obras que nada añadieron a su fama. A pesar de la publicación de una novela, El caballero virtuoso [The Virtuous Knight, 1931], y de una interesante biografía, Roosevelt and Hopkins (1948), domina en su personalidad el dramaturgo. El teatro de Sherwood, realista incluso cuando roza el campo simbólico, se basa en la participación del escritor en la vida, que se manifiesta en el aspecto más humano, en un equilibrio entre el sentimiento y la sátira.
S. Rosati