Sabemos muy poco de la vida de este poeta del siglo XV, perteneciente a la estirpe de los Alessandri. Nació hacia 1486 y murió. alrededor de 1540. Llevó al principio una vida alegre e irreflexiva, después se hizo fraile franciscano y vagó casi sin pausa por Italia, predicando y cantando también al amor. La última fecha segura de su vida es 1533. Escribió muchas rimas de carácter popular (églogas, alboradas*, serenatas, epístolas-amorosas) y sonetos y madrigales; pero fue popularísimo por sus disparates y coplas festivas, impregnadas en su mayor parte de gracia campestre y anunciadoras quizá de las extravagancias barrocas, como las compuestas con verbos y o con nombres solamente. Muchas de sus obras poéticas fueron reimpresas en el siglo XVI, ya aisladas, ya reunidas; las más conocidas son Strambotti d’amore: cioè mattinate et capitoli in laude d’una sua amorosa nominata Olimpia (1518), Ardelia (1522), Camilla, opera nova d’amore (1522), Il Linguaccio (1524), Opera nuova chiamata Pegasea (1525) y Gloria d’amore (1529).
Parthenia (1525) trata de temas religiosos; en Nova Phoenice (1524) presenta una antologia de su poesia amorosa y lírica. Entre sus restantes obras, recordemos también los Sermoni (1519) y los Problemi (1522). Su última obra, al parecer, fue Aurora. Su nombre ha quedado ligado, además, a la famosísima canción jocosa La brunettina mia…, atribuida a Poliziano, que atestigua el sincero amor patriótico de Olimpo En 1879 S. Ferrari reunió una colección de sus Rimas (v.) con el título de Strambotti e frottole composte in laude di una pastorella; otras Cinque mascherate fueron publicadas por el mismo en 1898. La lírica de Olimpo posee, en medio de mucho convencionalismo madrigalesco y cómodo desaliño, momentos de genuina vena, en los que la gracia galana se alterna con una franca sensualidad.
P. Raimondi