Ofrecen un complicadísimo problema biográfico, literario y de interpretación. Guido Orlandi podría haber participado en la batalla de Montaperti (1260) y vivir todavía en 1312; o bien ser el hijo de Orlando Rustichelli y de M. Tessa de’ Visdomini, nacido antes de 1265 y muerto entre 1333 y 1338. De familia popular florentina, aunque cultivada, desempeñó cargos públicos entre 1290 y 1296.
El arcaísmo de sus rimas le vincula a una generación anterior a la de Cavalcanti y Dante, casi un guittoniano dialecticodoctrinal en el umbral del «stil novo» (v.). En torno a su carácter se ha formado una mala fama debida casi por completo a intemperancias de los críticos. Es un duro rimador con ciertos destellos personales, que tuvo la mala suerte de luchar con poetas más eminentes y más nuevos que él en momentos de tensión poética más bien áspera y de luchas civiles, y de atacar el acuerdo entre los blancos y los gibelinos. Veintiuna poesías constituyen todo el patrimonio que los diversos códices le atribuyen, de las cuales tan sólo once se consideran verdaderamente seguras. El grupo más importante es de correspondencia poética, dirigida a G. Cavalcanti, a Bonagiunta, Dante, Dino Compagni y otros poetas de aquellos tiempos.
M. T. Dazzi