Obra polémica publicada entre 1529 y 1530. Inspirada en las doctrinas erasmistas de su hermano Juan, se creyó durante mucho tiempo que la habían escrito en colaboración. Imita la manera narrativa de las célebres obras de Luciano, de Pontano y de Erasmo de Rotterdam sobre Carón; su verdadero título es: Diálogo de Mercurio y Carón en que allende de muchas cosas graciosas y de buena doctrina, se cuenta lo que ha acaecido en la guerra desde el año de mil y quinientos y veynte y uno hasta los desafíos de los reyes de Francia e Inglaterra hechos al emperador en el año de MDXXVIII.
Mucho más rico de alusiones satíricas que el Diálogo de las cosas ocurridas en Roma (v.), luego de un prólogo al lector, se divide como el anterior en dos partes: de un lado la justificación política de la conducta de Carlos V en los acontecimientos de la época, y de otro, la proclamación de los principios erasmianos, necesarios para renovar el cristianismo, aquejado de tantos males, guían con la propia evidencia de los hechos las conversaciones entre Mercurio, Carón y algunas almas llegadas al más allá. El barquero infernal está durmiendo cuando Mercurio viene a darle las buenas noticias del mundo; conversando los dos, examinan con detalle las cosas terrenas y en particular la situación política: el rey de Francia y el de Inglaterra han desafiado a Carlos V, trastornando una vez más la vida europea, mientras el emperador con su sabiduría ha mantenido a España lejos de la guerra.
Muchas injusticias se han cometido en nombre de Cristo por la Curia papal y por las naciones que se han aprestado a combatir al Emperador; pero sólo por la práctica de las virtudes y por el abandono de los vicios tradicionales puede venir la salvación del mundo. Atraviesan entonces la laguna Estigia varias almas pecadoras para ir al juicio infernal: un predicador favorito del público y bastante blando en sus predicaciones para evitarse enemistades; un consejero real muy dado a los actos de piedad ficticia, pero que faltaba a sus deberes porque nunca aconsejaba el camino recto que se debía seguir en las costumbres, y varios otros personajes, ya laicos, ya eclesiásticos, culpables de hipocresía, y falsos en su conducta pública y privada.
Entre ellos se destaca, además de un duque y un obispo, un rey en el que se reconoce a la persona de Francisco I, reo de haber dirigido la conocida lucha contra el Emperador, para apoderarse del poder imperial, como monarca universal. También en estas personificaciones satíricas, inspiradas en la literatura renacentista cultivadora del mito, son examinados paso a paso los acontecimientos más importantes de la época; ilustrando en 1523-24 la guerra entre Carlos V y Francisco I, en 1525 el éxito de la batalla de Pavía y el tratado de Madrid, en 1526 las negociaciones de Granada, en 1527 el Saco de Roma y a continuación las negociaciones de Palencia y de Burgos. En particular, justifica la conducta del Emperador hasta en sus relaciones con el rey de Inglaterra.
En el segundo libro, se habla extensamente de la situación originada por la nueva guerra. Mercurio y Carón se encuentran otra vez, y junto a una montaña ven pasar a aquellas almas que han sido premiadas con el paraíso; las interrogan y saben así muchos acontecimientos recientes de la tierra. Conocen entre tanto al alma de un rey bueno (que ha regido con justicia y sabiduría a su pueblo y que da extensos consejos a su hijo para que no falte a sus deberes de soberano y de fiel a Cristo), y después, las de un buen obispo, un buen predicador, un buen cardenal, un buen fraile y una mujer buena.
En las conversaciones con cada uno de ellos, llevadas con brío y soltura, se exponen, documentados, muchos acontecimientos políticos relativos al desafío y a la guerra, de modo que quede claro por una parte la mala voluntad de Francisco I; y por otra la necesidad de Carlos V de atender con todo celo al gobierno de los pueblos regidos por él, para bien de la Cristiandad. Al mismo tiempo, se afirma una vez más que la religión debe renovarse en los corazones, aparte de los actos de culto que no hacen sino mostrar la hipocresía y las conveniencias políticas que someten el alma de los fieles a las contiendas, completamente mundanas, entre el pontífice y los reyes de la tierra luchando contra el emperador, monarca universal y restaurador de la Iglesia.
C. Cordié