Nació en Edwardstone (Suffolk, Inglaterra) en 12 de enero de 1587-88 y murió en Boston el 26 de marzo de 1649. Formóse en Cambridge, de donde salió para casarse en 1605, antes de la obtención del título. Posteriormente estudió Leyes, llegó a juez de paz en 1609, y participó en el proyecto de una colonia en Massachusetts. Nombrado gobernador de este territorio para un período de cuatro años, en 1630 marchó a Norteamérica. Durante el viaje empezó a escribir su diario, que, salvo breves interrupciones, continuaría hasta su muerte; se trata de un importante repertorio de fuentes e informaciones referentes a la colonización inglesa, y constituye una notable aportación a los anales de las colonias.
Al mismo tiempo, e igualmente en el curso del viaje, redactó la obrita Modelo de la caridad cristiana [Model of Cristian Charity, 1630], donde aparece netamente la educación puritana del autor. En la colonia Winthrop llevó una existencia activa y agitada, a causa de las discusiones con los colonialistas vinculadas al estatuto y a los derechos de los hombres libres. Su administración fue objeto de una encuesta por parte de Hugh Peter y Henry Vane, gobernadores e inspectores enviados desde Inglaterra. Se le acusó de indulgencia excesiva en ocasión de la controversia de los antinomianos, provocada por las enseñanzas de Anne Hutchinson, a la que entonces Winthrop expulsó de la colonia. En 1637 preparó el establecimiento de una confederación de los territorios coloniales de Nueva Inglaterra. Este mismo año fue elegido nuevamente gobernador, cargo que en adelante vio confirmado siempre hasta su muerte.
En el ejercicio de tal función demostró, en todas las circunstancias, una conciencia democrática y un espíritu de tolerancia muy insólitos en la organización política y religiosa de la colonia. Se casó cuatro veces, y tuvo seis hijos, el mayor de los cuales, John, llegó a gobernador de Connecticut. El diario de Winthrop fue publicado por primera vez en 1790; apareció luego de nuevo con el título Historia de Nueva Inglaterra desde 1630 a 1649 (v.) en 1825-26 (edición revisada en 1854). La mejor de las ediciones del texto en cuestión es la de J. K. Hosmer, titulada Diario de Winthrop [Winthrop’s Journal, 1908].
L. R. Lind