Nació en Carrión de los Condes el 19 de agosto de 1398 y murió en Guadalajara el 25 de marzo de 1458. Hijo del almirante Diego Hurtado de Mendoza y de Leonor de la Vega, noble de las Asturias de SantiIIana, familia de hombres de estado y literatos (López de Ayala, los Manrique, F. Pérez de Guzmán, Garcilaso de la Vega). Muerto su padre cuando apenas Santillana contaba seis años de edad (1404), pasa su juventud bajo los cuidados de su madre y de su tío López de Ayala, a los que debe su esmerada educación y la defensa de las inmensas propiedades heredadas de su padre (señoríos de Hita y Buitrago, etc.). Favorecido por su temperamento y por su ascendencia, pronto sobresale en el típico ambiente de la corte castellana de Juan II. Muy joven figura ya entre los nobles que asistieron en Zaragoza a la coronación de Femando de Antequera. De nuevo en Castilla contrae matrimonio con Catalina Figueroa, hija del maestre de Santiago, Lorenzo Suárez.
Con el asentimiento de la reina Catalina, viuda de Enrique IV, toma posesión de sus bienes y a partir de entonces comienza a intervenir activamente en la confusa política del reinado de Juan II. Contrario al favorito don Álvaro de Luna, aliado de los infantes de Aragón, lucha contra éste, e incluso contra el propio rey a partir de la muerte de la reina viuda. (Tordesillas y Montalván, 1420). Retirado un tiempo a sus posesiones y de nuevo reconciliado con el monarca, es nombrado fronterizo de Aragón, oponiéndose con suerte varia a la invasión del rey de Navarra (Campos de Araviana, 1429). En 1437 es enviado a Córdoba y a Jaén, arrebatando a los moros Huelma y Bexia. Indispuesto de nuevo con el favorito, a causa de los pleitos que éste le fomenta, reanuda su hostilidad hacia éste, llegando incluso a tener que defender con las armas sus propias tierras invadidas por don Álvaro de Luna y por Juan II. Gravemente herido se retiró a sus territorios de Guadalajara, confederándose con los Cerda y pasando con ellos a una posición neutral.
A ruegos del príncipe Enrique asiste, sin embargo, a la batalla de Olmedo (19 mayo 1445) al lado del monarca. En recompensa recibe los títulos de marqués de Santillana y conde del Real del Pera, posesiones ambas de su propiedad. Nuevamente disgustado con don Álvaro de Luna su rivalidad ya no terminaría hasta el sangriento fin del favorito en la plaza pública de Valladolid (1453). La intervención de nuestro autor en el complicado proceso parece fuera de toda duda. Con ello termina uno de los motivos más persistentes de su turbulenta vida política- A partir de entonces, sólo cinco años de vida le restan, queda constituido en el prohombre castellano más prestigioso en armas y en letras. Serio, de buen porte, magnánimo, culto, refinado, tal y como le conocemos en el famoso retrato que nos ha llegado, del marqués orante, tenaz y convicto como nos hace suponer su implacable odio, incluso muerto, hacia el condestable, y al mismo tiempo religioso, dadivoso. En 1456 dota varios monasterios por él fundados ya con anterioridad.
Poco antes habían muerto Juan II y el hijo primogénito del marqués, que retirado ya de la política y dedicado al estudio en Guadalajara, donde poseía su famosa biblioteca, moría serenamente en 1458. Insistimos en el estoicismo de su muerte: «que ni las grandes cosas le alteran ni en las pequeñas le placía entender» (Hernando del Pulgar); «Sois el que a todo pesar y placer / fazedes un gesto alegre e seguro» (Juan de Mena). La obra literaria del marqués de Santillana es el producto de dos tendencias, culta y popular. Entre los presupuestos directos de su obra citamos en esquema de cultura clásica (César Salustio, Tito Livio, Séneca, Homero, Virgilio, Aristóteles…), la cristiana (la Biblia) y las literaturas contemporáneas, catalana, gallega, provenzal, castellana y sobre todo francesa e italiana (Dante, Petrarca, Lorris). Sobradamente conocido es su juicio sobre la poesía popular castellana, «con las que la gente baxa y servil se alegra». Nos inclinamos, sin embargo, a creer que el marqués de Santillana más que despreciar esta poesía la ignoraba en el sentido de que su entusiasmo por la literatura francesa e italiana contemporánea y por la «sublime» antigüedad, le impedirían comprender la poesía popular castellana.
Estamos aún en una época en que el entusiasmo y la novedad tienen un sentido total. No obstante, hay una parte de tendencia popular en su obra, si bien enlazada con tendencias cultas. Consecuencia de estas influencias en la obra del marqués de Santillana son fundamentalmente, aparte, como es natural, el carácter refinado y culto de su producción, el sentido alegórico que predomina en muchos de sus poemas y el intento de adaptar los metros italianos a la poesía castellana, admirable precedente del definitivo intento de Garcilaso. Del ambiente de su época, decadente pero todavía preocupado, había de tomar el tono sentencioso y didáctico, o su antagónico el satírico, tan característico de la literatura del tiempo. De su obra en prosa y con carácter popular son los Refranes que dicen las viejas tras el fuego (v.), obra que viene a afianzar el dualismo antes apuntado entre las tendencias popular y culta. A esta última pertenecen el Prohemio e carta al condestable de Portugal (v.) decisivo para la comprensión de su labor literaria y verdadera obra de preceptiva y de historia de la literatura; los Prólogos o prohemios a sus diversas obras; las Glosas a los proverbios, comentario de su propia obra; la Lamentación en profecía de la segunda destrucción de España, de tema tomado de la Crónica general. Nos han llegado también algunas cartas, v. gr. a Alonso de Cartagena Sobre el oficio de caballería, o a su hijo, sobre la utilidad de las traducciones, etcétera.
En su producción poética se advierte igualmente el carácter culto y el popular. Dentro del primero tenemos los cuarenta y dos Sonetos fechos al ytálico modo (v.), primer intento de adaptación del metro endecasílabo al castellano; recordamos entre estos «Clara, por nombre, por obra e virtud», «Sitio de amor con gran artillería», «En el próspero tiempo de las serenas». Un grupo de obras doctrinales lo constituyen los Proverbios de gloriosa doctrina (v.) en versos de pie quebrado, Diálogo de Bías contra Fortuna (v.) y Favor de Hércules contra Fortuna que recuerdan a la obra didáctica de Sem Tob y a la del canciller López de Ayala. El Diálogo constituye una noble exposición del estoicismo (no en vano figuraban en su biblioteca las obras de Séneca) dirigida a su primo el conde de Alba, detenido por don Álvaro de Luna. De carácter político y moral son el Doctrinal de privados (v.), dedicada a su enemigo don Álvaro de Luna, uno de los poemas más intencionados y chocantes de la literatura castellana, símbolo de toda una actitud y energía valientemente prorrogadas más allí de la muerte.
Existen también Otras coplas del dicho Marqués sobre il mesmo caso (v. Doctrinal de privados). Poemas alegóricos, inspirados en la literatura italiana, con la metafísica amorosa preferida por la poesía cortesana con la Denfunssion de Don Enrique de Villena (v.), su amigo y maestro, de evidente grandiosidad, con intervención del poeta y de la naturaleza y con sorprendentes y pequeños detalles de gran vigor poético; casí como niño que sacan de cuna»; Coronación de Mossén Jorde (v.); El planto de la reina; Margarida; Querella de amor («ya la gran noche passaba, e la luna se escondía»); Visión, pequeña obra maestra; el Infierno de los enamorados (v.), inspirado en el canto sexto del infierno de Dante; El trionfete de Amor, tomado de Petrarca; la Comediata de Ponza (v.) el más completo de sus poemas alegóricos; la Canonización del maestro Vicente Ferrer. Finalmente sus encantadores poemas populares dentro de una línea culta Canciones y decires (v.) y las Serranillas (v.), pequeñas composiciones talladas minuciosamente pero sin romper la fluidez del sentimiento, y al cabo su mejor poesía, con títulos tan encantadores como éste de Cantar que fizo él Marqués de Santillana a sus fijas loando su hermosura.
Como siempre, el tema mismo es ya la poesía: don Iñigo López de Mendoza, sus hijas y el canto que un día las hizo loando su hermosura. De antología son sus serranillas, de un acendrado lirismo al mismo tiempo refinado y popular, entre ellas «Moga tan fermosa». Sensible pero sobrio y contenido, aún refuerzan más esta sobriedad y continencia una peculiar tenacidad y un característico atrevimiento y valentía muy personales. El marqués de Santillana es, sin duda alguna, uno de los autores de mayor personalidad y más delicada pluma de la literatura castellana.