Uno de los más interesantes poetas del Cancionero de Baena (v.) es Alfonso Álvarez de Villasandino (1340/50-1425?), llamado también «de Toledo» y «de Illescas», pues, aunque probablemente nació en el primero de los lugares citados, tuvo heredades asimismo en los otros dos.
La cronología de sus poesías se fija generalmente entre 1375 y 1425, y a lo largo de estos años el poeta fue reflejando en sus versos un pintoresco cuadro de la sociedad de su época, fruto de su misma experiencia, casi de «juglar», que le llevó, en la bohemia de sus costumbres, a hacer de sus poemas objeto de lucro y medio de vida, sin detenerse ante la súplica humillante, la alabanza aduladora o la composición infamante y despreocupada que, por resentimiento, no duda ante la difamación más innoble. Cultivó los géneros en boga durante su siglo, desde la «cantiga» en lengua gallega, hasta las formas de la escuela alegórica, a cuyo éxito en España contribuyó eficazmente.
El virtuosismo de sus poemas le permite jugar con la realidad y la fantasía; de hecho la realidad externa es el constante estímulo de su arte, y la fantasía que su inspiración crea es sólo artificio formal que revela su conocimiento de la escuela provenzal trovadoresca y que, con frecuencia, sirve para encubrir con elegancia los interesados deseos del poeta; sin embargo, su finura de expresión, las pasiones que se adivinan en sus poesías y que indudablemente animaron toda su vida, su versificación fácil y amena, y su sensibilidad tan acusada frente al mundo que le rodea, se conjugan con frecuencia para hacer florecer en el desigual campo de su poesía exquisitos versos dignos del mejor artista.
Las composiciones de petición abundan en su obra, y es evidente que las necesidades económicas abrumaron al poeta, quien, por otra parte, tampoco supo conservar el dinero que ganó; el tema aparece a veces en versos no exentos de ironía, como los siguientes, dedicados a S. Vicente Ferrer: «Mucho alaba la pobreza/Fray Vicente en sus sermones/Mas quanto mis opiniones/Non son de tanta agudeza…/Grant provecho es la riqueza». Canciones de amor trovadoresco, decires de alabanza, motivos religiosos, sátiras, composiciones de petición y sobre temas históricos, o sobre las más diversas cuestiones, se suceden ininterrumpidamente en el Cancionero dando fe de la respuesta, cínica a veces, despiadada otras, fanática e incrédula a la vez, materialista y espiritual, que Villasandino, en íntima contradicción ideológica, como contradictoria fue su vida, da a la sociedad; vendiéndose al mejor postor, pero conservando en el fondo una profunda independencia y una sonrisa de amarga burla: «Non me dejes desnudo/como espárrago en barbecho…»
A. Pacheco