[Lehrbuch der organischen Chemie]. Tratado del químico alemán Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896), publicado en 1861-1867.
Esta obra ejerció gran influencia sobre los químicos de su época, y es notable como tentativa de extender la llamada «teoría de los tipos» y definir la estructura de los compuestos orgánicos. Como es sabido, la primera teoría de los tipos se debe a J. B. A. Dumas (cfr. «Ann. Chim.», XXXIII, p. 179 y 259), el cual afirmó que «en la química orgánica existen ‘tipos’ que no cambian, aunque en lugar del hidrógeno se introduzca un volumen igual de cloro, bromo o yodo». Por ejemplo, el ácido acético y el ácido tricloroacético, el aldehído y el cloral o gas de los pantanos y el cloroformo, pertenecen a los mismos «tipos». En oposición a la teoría dualista de Berzelius, afirmaba que el carácter de un compuesto orgánico depende esencialmente de la «disposición» y del número de átomos, y sólo en grado menor de su naturaleza química. Esta concepción fue confirmada por las investigaciones experimentales de varios científicos (Wurtz, Hofmann, Williamson, etc.).
Fueron referidas al «tipo amoníaco» numerosas sustancias nitrogenadas y al «tipo agua» muchos compuestos oxigenados. Gerhardt añadió (a la llamada «nueva teoría de los tipos» en su Traité de Chimie, vol. IV, 1856, y «Ann. Chim. Phys.», XXXVII, pág. 331) los dos tipos «hidrógeno» y «ácido clorhídrico», y obtuvo una clasificación casi general de todos los compuestos orgánicos. Gerhardt, sin embargo, piensa todavía que no se pueden conocer las «verdaderas» fórmulas de estructura, el verdadero «arrangement des atomes»: sólo razones de oportunidad deben decidir si una fórmula debe preferirse a otra. A Kekulé se debe principalmente el desarrollo de estas concepciones en la teoría de los llamados «tipos mixtos», según la cual varios de los «tipos básicos» pueden ser unidos para obtener substancias cuya naturaleza había quedado siempre poco clara para la antigua teoría de los tipos («compuestos copulados»).
Además, a propósito de sus investigaciones sobre el fulminato de mercurio, notó que muchos derivados de compuestos químicos podían ser referidos al tipo gas de los pantanos, al cual él atribuyó la fórmula equivalente Ca Hi. Pero Kekulé no se propuso con esto crear un «tipo» completamente separado, sino profundamente adentrado en el espíritu de la nueva teoría de los tipos; quiso indicar con su formulación un punto de convergencia de las relaciones existentes entre varios compuestos orgánicos por él confrontados (cloroformo, cloropicrina, cloruro de metilo, etc.). En esta obra llegó también a la feliz concepción del benzol — base de los llamados «compuestos aromáticos» — como un hexametino, y especialmente la química de los colores recibió un gran impulso a consecuencia de sus investigaciones. A Kekulé se debe, en sustancia, el concepto de «cadena»; cada átomo se adhiere al que lo sigue, y un enlace no puede ser roto sin romper toda la cadena.
No todos los átomos tienen el mismo número de enlaces: el hidrógeno tiene sólo uno y se llama monovalente; otros, como el oxígeno, tienen dos (bivalente), etc.; el carbono tiene cuatro, es decir, es tetravalente. Con estos datos sencillísimos Kekulé escribe las fórmulas de casi todos los compuestos orgánicos entonces conocidos, y concibe los radicales como grupos atómicos, que tienen libres una o dos valencias, las cuales les permiten unirse a otros radicales. Kekulé representa los carburos de la «serie grasa» como una cadena cerrada, con los últimos átomos soldados a los primeros. Son harto conocidos los servicios que estas nuevas concepciones han prestado a la química contemporánea.
U. Forti