Considera Menéndez Pelayo a Pedro Guillén de Segovia (1413-1474?) como el mejor poeta del reinado de Enrique IV, si se exceptúan los Manriques y Álvarez Gato. En el Cancionero de Pedro Guillén se reflejan los altibajos de su asendereada existencia. Hay poesía erótica como su Dezir de Amor, de carácter dantesco, aunque los versos amatorios faltan, casi, de su recopilación, se puede pensar en que pertenecerían a aquella su juventud en la que conoció «los temporales bienes, tantos con que según mi estado, podiera, sin pedir, conservar mi honra y sustentar la vida misma». La muerte de don Álvaro de Luna (1453), su protector, le inspiró un Dezir en el que trata de rehabilitar la memoria del Condestable, según unos argumentos no siempre seguros, y a pesar de la base paremiológica de alguno de sus versos («justicia queremos todos; / pero non por nuestra cara»).
La caída de don Álvaro, y razones desconocidas, hicieron torcer el curso de su vida y con él el de sus versos. La ruina, la ceguera amenazante y la vergüenza, le pusieron en trance de extrema desesperación; gracias al arzobispo Carrillo se salvó y comenzó nueva época de prosperidad. Al prelado dedica su Discurso de los doce estados del mundo y de él vuelve a ocuparse en la introducción a La Gaya o silva de consonantes. Como poeta, se caracteriza por cierta sequedad castellana (aunque afincado en Segovia había nacido en Sevilla) de carácter ascético (Dezires del día del juicio, contra la pobreza, etc.), con influencias de la Consolación de Boecio (en la Suplicación al arzobispo Carrillo, por ejemplo). Tradujo Los siete salmos penitenciales trovados y en ellos la fortuna le acompañó más que en sus poemas originales logrando en este «casi único ensayo de poesía bíblica directa… de la edad media» contrición íntima, vehemencia de afectos y sencillez de expresión, según el dictamen de Menéndez Pelayo.
M. Alvar