Las homilías del gran papa (540-604), dirigidas especialmente al pueblo rudo e inculto, para que corroborase su fe y se entregase a prácticas de penitencia en un siglo en que Italia caía en la barbarie, pueden dividirse en dos grandes partes: las Homeliae in Evangelia y las Homeliae in Ezechielem prophetam.
Las primeras son 40, y constituyen un conjunto de discursos pronunciados en 591, recopilados en 593 y dedicados a Secundino, obispo de Taormina. Veinte de ellas fueron pronunciadas por el mismo San Gregorio ante el pueblo reunido en las iglesias, y las veinte restantes fueron leídas por su notario. En la primera homilía, pronunciada en la segunda dominica de Adviento, en la basílica de San Pedro, inmediatamente después de elevado al solio papal, San Gregorio comenta un pasaje de San Lucas (XXI, 25, 32) en el que el evangelista refiere el discurso de Jesús a sus discípulos sobre el fin del mundo: la humanidad se dirige hacia su fin y los signos son evidentes: guerras, pestilencias y terremotos se producen como jamás conoció la historia, y por ello San Gregorio llama la atención a los espectadores sobre los terrores del juicio final, sobre los deberes de la penitencia e ilumina amorosamente de esperanza el corazón de los buenos que, sometidos a la voluntad de Dios, se presenten a su juicio arrepentidos de las culpas cometidas. En otra homilía, pronunciada en la solemnidad de la Pascua, vuelve sobre el tema del juicio final, y con palabras inflamadas habla del día terrible en que Aquél que tan humildemente resucitó de la muerte, aparecerá tremendo entre los varios órdenes de ángeles.
Una de las más importantes homilías sobre los Evangelios es la decimoséptima, dirigida a los obispos en la Basílica de Letrán, donde el papa habla de los deberes de un predicador de la palabra de Dios y de las malas .costumbres de los sacerdotes de su época. Insiste en decir que el sacerdote ha de predicar no para conseguir mercedes temporales, sino para conquistar el premio eterno, y reprocha a los oyentes que no hacen nada por las almas de los fieles. La enseñanza moral no está siempre en correspondencia con la exhortación ni con los preceptos; en este primer grupo de Homilías encontramos, por primera vez, un ejemplo no tomado de las Escrituras, sino sacado directamente de la vida; también en esto San Gregorio constituye un puente de paso entre la edad antigua y el medioevo, presentando leyendas y relatos de todas clases, de los que harán gran uso los predicadores del primer Renacimiento para despertar el terror en el auditorio. Las Homeliae in Ezechielem prophetam, en cambio, son una explicación alegórica de la profecía de Ezequiel intercalada con instrucciones de carácter teológico y moral. San Gregorio hubiera querido explicar, para complacer el deseo de los fieles, todo el libro, pero el fragor de las luchas de los bárbaros, llamándolo a otras actividades, interrumpió su obra. Sólo escribió el comentario de los tres primeros capítulos, parte del cuarto y del 40.°, recopilados en dos libros; uno de doce capítulos, dedicado al Obispo Mariniano, y el otro, de diez, dedicado a sus compañeros de claustro.
El comentario es alegórico y abundan las aplicaciones prácticas. San Gregorio insiste en la necesidad de las obras buenas y de la práctica de la virtud; traza la diferencia entre la vida activa y la contemplativa, y fija los caracteres de una y otra; se extiende sobre la utilidad de las lecturas y de la predicación de las Escrituras, y se detiene a menudo para hablar de los deberes de los buenos pastores de almas. Dios llama «explorador» («speculator») a quien envía a predicar y le da este nombre para que se sitúe en la altura de la mente, observe desde lejos lo que sucede y obtenga su título de la virtud de la acción. En estas Homilías se comentan las visiones dramáticas, las parábolas y las figuras de Ezequiel, en quien arde la luz de infinitos incendios, donde se agitan extraños monstruos, y compara las páginas de la Escritura a las trágicas horas que atraviesa Roma e Italia. Era en junio del 593: el ejército de Agilulfo llegaba a las puertas de la Urbe cual terrible amenaza. La voz serena y dulce del Papa, con acentos estremecidos y con elevadas imágenes poéticas, da aliento y vigor a la historia que vive. La decimoctava homilía del libro segundo es rica en cálidos acentos dramáticos, especialmente donde dice que en todas partes se contemplan desgracias y se oyen gemidos; y, continuando su discurso, San Gregorio se lamenta de que en los campos no queden labriegos, que lo que queda del género humano se vea cada día abrumado por la desgracia y que no tengan fin los azotes de la justicia de Dios, pues que tantos castigos son insuficientes; acentos épicos adquieren sus homilías en las que se lamenta de la condición a que ha quedado reducida la misma Roma, antaño señora del mundo.
B. Bonfiglio