Poema corto escrito hacia 1446 para consolar a su primo el conde de Alba perseguido por un adversario político. El antagonista de Fortuna es Bías, uno de los siete sabios de Grecia, autor de la famosa frase «llevo todo lo mío conmigo», y el Marqués de Santillana pone en boca suya las enérgicas y dignas palabras de un evangelio estoico.
El diálogo recuerda por su forma las diversas tendencias literarias medievales pero su espíritu es ya parcialmente humanista. Pasando revista a los grandes personajes de la historia, la Fortuna indica a Bías los sucesos venturosos como prueba de su filantropía, pero Bías, apoyándose en los hechos adversos, la declara enemiga de los hombres, pero enemiga impotente porque contra los hombres que viven cuerdamente no puede hacer nada.
Las estrofas finales del poema, cuando Bías define su visión de la vida, pueden darnos una idea de cómo el Marqués sabía revivir poéticamente, apropiándoselas, las enseñanzas y actitudes de Boecio y del Petrarca humanista.
A. R. Ferrarin