Nació en Diss (Norfolk) hacia 1460 y murió el 21 de junio de 1529 en la abadía de Westminster (Londres). Estudió en Oxford y Cambridge, donde graduóse en 1493, y muy pronto se hizo famoso como humanista y gramático latino. Protegido por la culta condesa de Richmond, madre de Enrique VII, llegó más tarde a preceptor del futuro Enrique VIII. Ordenado subdiácono en 1498 y sacerdote poco después, abandonó el servicio en la corte y empezó a actuar como párroco de Diss, con un beneficio que nominalmente conservó durante el resto de su vida. En el ejercicio de tal cargo tuvo junto así a una mujer con la cual se hallaba casado en secreto; ello dio lugar al escándalo. Sus sátiras le valieron el odio de los dominicos; parece incluso haber sido sometido por el obispo a una suspensión temporal. Los ataques al cardenal Wolsey, ministro de Enrique VIII, le obligaron a refugiarse junto al abad John Islip, quien le protegió hasta el fin de sus días.
Espíritu singular y sarcástico, Skelton es un típico representante de la crisis experimentada por la poesía medieval en los albores del Renacimiento. Entre sus obras juveniles figuran Of Mannes Lyfe the Pérégrination, traducción (hoy perdida) del Pèlerinage de la vie humaine, de Guillaume de Deguileville, dedicada a la condesa de Richmond, y varios poemas elegiacos sobre la muerte de Eduardo IV y de Henry Percy, conde de Northumberland. Sin embargo, lo más interesante de la producción del autor pertenece al período de la madurez: así, Libro del gorrión Felipe (1503-07, v.), Colin Clout (1519, v.), y ¿Por qué no venís a la corte? (1522-23, v.). Mencionemos, además, los siguientes poemas: The Bowge of Court, rico en típicas alegorías contemporáneas de los vicios y escrito en estrofas denominadas «chaucerianas»; Speke, Parrot, dirigido también contra el cardenal Wolsey, y del que sólo conservamos algunos fragmentos; The Tunnynge of Elinoure Rummynge, descripción realista de varias mujeres ebrias en una taberna; y Skelton Laureate against the Scottes, violento ataque contra los escoceses.
Se le atribuye, además, una colección de narraciones en forma de farsas titulada Merie Tales of Skelton, posiblemente apócrifa. Nuestro autor es recordado también como iniciador del «metro skeltónico», formado por hexasílabos rimados libremente.
M. Colombi Guidotti