Nació en 1384 y murió en Madrid en 1434. «Algunos burlando decían que sabía mucho en el cielo é poco en la tierra». Así resume Fernán Pérez de Guzmán, el juicio de sus contemporáneos sobre don Enrique de Villena, y cierto o falso, al menos la mera exterioridad de su vida bien vale la frase. Don Enrique de Aragón, era nieto bastardo de Enrique II, por línea materna, y descendiente de la casa de Aragón y Cataluña por vía paterna. Huérfano desde muy pronto, su abuelo don Enrique encargóse de su educación, pretendiendo, al uso del tiempo, que se dedicara a las armas. Pero Villena se sentía poco atraído hacia semejante profesión y mucho, por el contrario, a las letras: «quando los niños suelen por fuerza ser llevados a las escuelas, él contra voluntad de todos se dispuso a aprender», «,y como a su laboriosidad y a su asiduo estudio favorecían su afición de una parte y su clarísima inteligencia de otra, hizo prodigiosos adelantos en Matemáticas, Filosofía, Astrología y Alquimia, adquiriendo para los doctos reputación de genio, y tomando para el vulgo proporciones y fama de brujo y hechicero».
Concibió su abuelo como remedio el matrimonio y el resultado fue el celebrado con doña María de Castilla. No fue feliz con su esposa. Vivía en la corte de Enrique III, sin conseguir los títulos nobiliarios que por derecho le correspondían y sin retener los que le otorgaron. No fue en efecto marqués, ni condestable de Castilla, como su padre, ni, por consejo de Enrique III, conde. Pero habiendo quedado por entonces vacante el maestrazgo de la orden de Calatrava, por influencias del mismo rey, quien a cambio conseguía previo divorcio con Villena, el amor de doña María de Castilla, fue elegido gran maestre de la Orden no sin disturbios e incluso de amenazas de cisma; pero tampoco consiguió retener esta dignidad, y en 1444 el capítulo de la Orden le privaba del Maestrazgo. En este año, humillado y fracasado, se retiraba a sus posesiones de Iniesta y a las de Torralba, de su mujer, con la cual por orden pontificia, provocada por las intrigas de la familia de Doña María, hubo de reunirse.
Allí vivió dedicado a sus artes y estudios. Solamente un aspecto brillante, y nos referimos a la vida práctica, aparece en su vida, y es el de organizador de los Juegos Florales celebrados en Barcelona y Zaragoza, con motivo de la elección de Don Fernando de Antequera como rey de Aragón en el compromiso de Caspe. Sus últimos años transcurrieron en la intrigante corte de Enrique III y finalmente en sus propiedades, hasta su muerte, ocurrida casualmente en Madrid. «Pequeño de cuerpo e grueso, el rostro blanco e colorado», «sabía hablar muchos lenguajes; comía mucho — “destemplado en el comer y beber”, dice otra crónica — y era muy inclinado al amor de las mujeres»; solitario, cuentan que recurrió a los más bajos expedientes, en la cuestión de su divorcio y de los títulos; personaje extraño a su época, aún después de muerto su peculiar personalidad siguió viva en las culturas populares y eruditas, como mago y como personaje de varias obras (el Libro del Tesoro o del Candado, del siglo XV; el Libro de chistes del XVI, Ruiz de Alarcón, Rojas, Zorrilla, Quevedo, Hartzembuch).
El obispo de Segovia, fray Lope de Barrientos; afortunadamente amigo de las artes adivinatorias y encargado por Juan II, a denuncia de un grupo de teólogos, de juzgar las obras de Villena después de su muerte, fue muy comprensivo con buena parte de ella. El resto fue quemado — se conoce uno de los títulos de la obra quemada: Angel Raziel —. El marqués de Santillana lloró su muerte en La defunssión de Don Enrique de Villena señor dotto e de excelente ingenio (v.). Su labor cultural se desdobla en su obra de traductor erudito y en la que resumiremos de sus obras conocidas Tratado del aojamiento o fascinología, Arte de trovar (v.), Arte cisoria (v.) y Los trabajos de Hércules (v.). Su labor de traducción se reduce a la Retórica nueva de Tulio, del latín al castellano; La Divina Comedia de Dante, del italiano, y el Traslado del latín en romance castellano, de la Eneida de Virgilio; con comprensibles defectos e inexactitudes, esta empresa de Villena tuvo una importancia excepcional en la cultura española, como labor preparatoria del Renacimiento, pudiendo en este sentido hablarse de Villena como uno de los primeros humanistas dé las letras españolas; por lo demás, la traducción de la Eneida significaba la primera versión completa de la obra a lengua romance; en ella, empleó el autor un poco más de un año.
Como creador original, Villena nos revela ante todo su espíritu inquieto y lleno de una curiosidad sin precedentes en nuestra literatura, que le lleva a una serie de temas muy concretos —incluso la magia — pero en la que se advierte el tras- fondo de una interesante personalidad. La obra de Villena, en este sentido, tiene el valor fundamental de ofrecernos el plano más visible de esta personalidad; adquiere por lo tanto el carácter de punto deductivo, a través del cual nos internamos en el complejo mundo del autor; se comprende la concreción, el estilo casi de manual que reviste la obra de Villena, que en modo alguno puede ser enjuiciada objetivamente, aisladamente, sino como la última manifestación, y por lo tanto de menor amplitud e interés, pero única e imprescindible, de su idiosincrasia. El Tractado del aojamiento o fascinología, un tanto elemental, hace pensar en otras obras más interesantes, o bien en el carácter fabuloso de la leyenda mágica de Villena.
Más interés ofrece su Arte de trovar (fechada en 1433); Villena aparece en esta obra como uno de los primeros introductores de la técnica provenzal y de los procedimientos de gaya ciencia; parte de la obra está dedicada al Consistorio de Barcelona fundado en 1390 a imitación de los Juegos Florales y en los que Villena intervino activamente. Los trabajos de Hércules (v.), escrita en 1417 en catalán y traducida al castellano por el mismo autor se divide en doce capítulos, dedicados a cada uno de los trabajos del semidiós. De carácter alegórico, didáctico e histórico el Arte cisoria (1423?, v.) es un compuesto de doctrina culinaria y de las buenas maneras en la mesa. Inicia este libro toda una literatura, no muy abundante, pero siempre atractiva, en que las realidades cotidianas se subliman en el gracejo con que suelen abordarse, en la actitud de comprensión y en la regocijada resignación que ya implica el mismo hecho de elección del tema.
Otros libros se atribuyen a Villena en ellos, el Libro de la peste, la Consolación a Juan Fernández de Valera, Tratado de Alquimia, Carta moral a Suero de Quiñones. El lenguaje de Villena resulta con frecuencia ampuloso y latinizante. Así fue la vida y obra de este solitario y raro personaje; «Honra de España y del siglo presente», le llamó Juan de Mena; tras la enumeración de sus obras; otra crítica mucho más moderna añade: «Tous ces oeuvres prouvent… et l’e manque de talent de l’auteur.»