Historiador y poeta español. Nació en Granada a fines de 1503, y murió en Madrid el 14 de agosto de 1575. Hijo del conde de Tendilla, primer marqués de Mondéjar y gobernador de Granada, estudió en ésta, probablemente como discípulo de Pedro Mártir d’Anghiera, y en Salamanca. Luego estuvo en Italia, y allí se formó con Nifo en Pisa (1519-1525) y con Montesdoca en Padua. Viajó a través de Portugal antes de 1531, y figuró en la expedición de 1535 a Túnez, donde parece haber trabado amistad con Luis de Ávila y Zúñiga y Garcilaso de la Vega. Enviado primeramente a Inglaterra como embajador extraordinario para negociar bodas reales, en 1539 se hallaba en Venecia; allí se relacionó con Tiziano, Aretino, Bembo, Sadoleto, Sansovino, Vasari, etc. Ya en esta última fecha era importante su biblioteca, que, reunida con esfuerzo y gastos considerables y abundante en códices y libros de todas clases, dejó a su muerte a Felipe II con destino a la del monasterio del Escorial. Entre 1546 y 1552 actuó como embajador en Roma y representante del emperador en el Concilio de Trento; en 1554 volvió a España, donde fue nombrado proveedor de la armada de Laredo y caballero de la Orden de Alcántara (1556).
En 1559 se hallaba en los Países Bajos, y allí debió de participar en la campaña que terminó con la batalla de San Quintín. En 1568, y a causa de una disputa que sostuvo en palacio la noche en que murió el príncipe don Carlos, fue encarcelado en el castillo de la Mota, en Medina del Campo; desterrado más tarde a Granada, asistió a la guerra contra los moriscos. Perdonado por el rey, volvió a Madrid, donde murió. H. de M. representa el tipo ilustre del humanista aristocrático del siglo XVI. En su poesía se dan creaciones de metro tradicional, calurosamente elogiadas por Lope de Vega, llenas de una gracia maliciosa y viva y en contraste con la seriedad de político del autor, y otras en las que aparecen todos los caracteres distintivos de la tendencia petrarquesca (v. Poesías). Sin embargo, la obra más importante de H. de M. es una producción en prosa: Historia de la guerra de Granada (v.), publicada por vez primera en 1627.
La figura del literato en cuestión se halla vinculada a un problema de primer plano en la historia de la literatura española, puesto que durante mucho tiempo se le atribuyó la paternidad del Lazarillo de Tormes (v.); no obstante, y a pesar de alguna efímera hipótesis crítica favorable a don Diego, no cabe pensar que éste pudiera haber silenciado la paternidad de tal obra.
A. Zamora Vincente