Nació probablemente hacia 1492 (aun cuando las opiniones de los críticos están disconformes: algunos, en efecto, hablan de 1495 ó 1496) en Medina del Campo y murió seguramente en Santiago (Guatemala) en 1581 o, según otros, en 1584. Hijo de un regidor de Medina, en 1514 abandonó España y marchó a América, atraído por la fascinación de la aventura en aquellos territorios recientemente descubiertos.
Fue soldado a las órdenes de Hernán Cortés y como tal uno de los protagonistas directos de la conquista de México, acerca de la cual escribió la Historia verdadera de los sucesos de la conquista de la Nueva España (v.), publicada póstuma en 1632 y considerada uno de los documentos más importantes de aquella empresa; actor de ella, Díaz Del Castillo pretende ensalzar el anónimo heroísmo de la masa combatiente en oposición al criterio seguido por López de Gomara en su Historia general de las Indias (v.), fundamentada exclusivamente en la heroica figura de Cortés.
Con anterioridad a la conquista de México, Díaz Del Castillo había servido como soldado a las órdenes de Pedrarias Dávila, gobernador del Darién: participó en las expediciones de Francisco Hernández de Córdoba, Juan de Grijalva y Diego Velázquez a Cuba. Tras la aventura mexicana se establece en Guatemala, donde llega a regidor y goza de una pequeña encomienda en la ciudad de Santiago, donde atendió a la compilación de su Historia.
G. Bellini