Jovencita lista y acostumbrada a frecuentar los ambientes de moda de Chicago, ¿qué puede hacer Vic ahora que súbitamente se ha quedado sin trabajo? Su ingenio y su facilidad para relacionarse no tardan en darle la solución: como wingwoman o "ángel", ayudará a conocer a la mujer de sus sueños a hombres que van desde cowboys o aspirantes a estrellas porno hasta el jefe de su mejor amiga… Pero esto no siempre es coser y cantar. Y menos cuando, a pesar de una vida que transcurre entre fiestas, copas y tiendas que la tientan a rayar su tarjeta de crédito, Vic va viendo cómo todos a su alrededor se emparejan…   
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